Teses e Dissertações

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Cloração de anéis aromáticos utilizando hipoclorito de sódio em ultrassom
(2018) Oliveira, Denilson S.
Com uso do hipoclorito de sódio em conjunto da irradiação ultrassônica é possível realizar a cloração de diversos compostos de anéis aromáticos. Dessa forma esse trabalho mostra resultados obtidos em testes exploratórios com diversas condições e utilizando vários substratos frente a cloração de anéis aromáticos sob irradiação ultrassônica com a utilização de hipoclorito de sódio, um reagente mais barato, menos tóxico e que causa baixo impacto ao meio ambiente, além da realização de testes com catalisadores heterogêneos recuperáveis que também apresentam baixa toxicidade e, assim, aplicando o conceito de Química Verde. Nesse estudo foi realizado uma varredura com a utilização do reagente DMA, para otimizar e selecionar melhores condições de reação e os melhores resultados foram obtidos com a o de duas condições padrões: uma delas utilizando-se como catalisador o óxido de nióbio e o solvente monoetilenoglicol (MEG) e outra utilizando-se também como catalisador o óxido de nióbio e o solvente metanol. Essa metodologia foi aplicada na cloração de diferentes compostos aromáticos, aos quais, alguns compostos tiveram conversões de bom (maior que 50% de conversão) a excelente (maior que 85% de conversão) e outros compostos não reagiram, em tempos de reações baixíssimos (5-10 minutos). Em comparação à literatura, foram obtidas condições de maiores conversões e seletividades, em tempos muito inferiores utilizando reagentes mais baratos e menos tóxicos, as estruturas dos compostos obtidos foram comprovadas por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM).
Estudo de isomerização de terpenos presentes na terebentina
(2019) Name, Luccas Lossano
Estudo de reações de hidratação de pinenos utilizando resinas de troca iônica
(2019) Salvador, V. T.
Estudo do efeito de ultrassom em reações de hidratação de pinenos
(2020) Murakami, Vanessa Tiemi
A terebentina, que é um líquido derivado da resina natural extraída das árvores pináceas, é composta principalmente por a-pineno e ß-pineno, compostos utilizados como matéria-prima na produção do a-terpineol, um álcool de grande valor agregado, muito empregado em indústrias cosméticas, farmacêuticas, de limpeza e de mineração. Existem diversas rotassintéticas na literatura para a síntese do a-terpineol, entre elas destaca-se a reação de hidratação via catálise homogênea ácida assistida por aquecimento e agitação, que é o método tradicional utilizado industrialmente. Entretanto, o produto de interesse é obtido com baixos rendimentos, visto que uma complexa mistura de hidrocarbonetos, monoterpenos e álcoois é formada. Neste contexto, o estudo de novas técnicas para a obtenção deste composto torna-se interessante. Assim, o presente trabalho visou estudar os efeitos da sonda ultrassônica nesta reação e otimizar a conversão dos pinenos e seletividade para o a-terpineol, frente à reação de hidratação via catálise homogênea sob o efeito do ultrassom. As reações foram inicialmente realizadas à pressão ambiente variando-se o tipo de solvente e utilizando diversos tipos de catalisadores ácidos em quantidade equimolar, retirando-se amostras a cada 10 minutos durante 30 minutos para posterior análise e avaliação das conversões e seletividades para o a-terpineol. Após essa etapa inicial, tendo verificado os melhores catalisadores e solventes, foi realizado o estudo da melhor amplitude de onda, bem como das quantidades ótimas de catalisador, água e solvente. Todas as amostras foram analisadas com o auxílio de um cromatógrafo a gás acoplado a um espectrômetro de massas (CG/EM), comparando-se os tempos de retenção dos compostos na mistura reacional com os tempos de alguns compostos padrões. O resultado mais interessante, partindo-se de 14,7 mmol de terebentina, foi obtido com a utilização de 50 mol% de HNO3 (7,35 mmol), 1 mL de água, 4 mL de acetona, sob sonicação à uma amplitude de onda de 30%. O ultrassom se mostrou como uma excelente fonte de energia alternativa na produção de a-terpineol a partir da terebentina, permitindo a obtenção do mesmo com rendimentos superiores a 50% (90–100% de conversão e 50–56% de seletividade), à temperatura ambiente e tempo de reação de 15 minutos, aproximadamente. Realizaram-se também alguns ensaios para o estudo de scale-up e fluxo contínuo, e os resultados obtidos foram muito satisfatórios. Em comparação ao processo empregado na indústria e à literatura, alcançaram-se condições de maior seletividade, maiores conversões, e um menor tempo de reação
Halogenação oxidativa de compostos aromáticos com uso de peróxido de hidrogênio sob irradiação ultrassônica
(2017) Lima, H. H. L. B.
Por meio de irradiação ultrassônica e oxidação de halogênios via peróxido de hidrogênio, esse trabalho visa o estudo de reações de halogenação de compostos aromáticos. Utilizando-se diversas estruturas aromáticas como substrato, foram avaliados os efeitos da halogenação de compostos contendo diversos tipos de grupos elétron-doadores e elétronretiradores. As sínteses ocorreram com a formação dos íons bromônio e iodônio por oxidação dos halogênios dos sais NaBr e KI promovida por peróxido de hidrôgenio, respectivamente. Os melhores resultados foram obtidos com a utilização de duas condições padrões: 1- uma delas tendo como solvente somente o ácido acético e; 2- outra uma mistura de dimetilformamida (DMF) e ácido acético. A metodologia foi validada pela substituição eletrofílica em diferentes compostos aromáticos, aos quais, tiveram rendimentos de bom a excelente, em tempos de reações baixíssimos (5-10 minutos). Em comparação à literatura, conseguiram-se condições de maior seletividade, maiores conversões em tempos muito inferiores utilizando reagentes mais baratos e menos tóxicos. As estruturas dos compostos obtidos foram comprovadas por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM) e Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C.
Síntese do fármaco ß-lapachona e seus derivados:uma nova abordagem
(2016) Prado, K. E.
Por meio da reação dominó Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder, esse trabalho visa o estudo da síntese do fármaco ß-lapachona e seus derivados. Tendo a lausona como substrato, foram avaliados os efeitos da utilização catalítica de líquidos iônicos e de catalisadores em sistema organometálico. Verificaram-se também os resultados frente a diferentes solventes e principalmente a diferentes dienófilos. As sínteses ocorreram em one-pot synthesis, na qual, a lausona primeiramente reage com o aldeído adicionado numa condensação de Knoevenagel gerando assim, um intermediário altamente reativo que irá reagir com o dienófilo por meio do mecanismo Hetero Diels-Alder. Os melhores resultados foram obtidos com a utilização do paraformaldeído e como catalisador o líquido iônico [BMIM]Cl. A metodologia foi validada pela adição de diferentes dienófilos, os quais, tiveram rendimentos de bom a excelente, com destaque ao fenil(vinil)selênio, ao estireno e ao 4-tert-butilestireno com rendimentos de 92 %, 94,5 % e 94 % respectivamente. Em comparação à literatura, conseguiram-se condições mais brandas de síntese com tempo reacional de 2 horas e temperatura do sistema em 110 °C. As estruturas dos compostos obtidos foram comprovadas por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM) e Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C.
Uso de superácido nas reações de esterificação da terebentina
(2022) Mendonça, Barbara Silva
Este trabalho tem como objetivo otimizar as condições de síntese do acetato de a-terpenila em uma rota direta e alternativa, a partir da esterificação do a e ß-pineno presentes na terebentina. O acetato de a-terpenila é amplamente utilizado nas indústrias de perfumaria, farmacêutica e alimentícia por se tratar de um agente aromatizante sintético. O acetato de a-terpenila possui também ação antibacteriana, anti-infecciosa, antinociceptiva e antioxidante, além de acelerar a vasoconstrição e neutralizar os odores gerados pela transpiração. A reação estudada acontece sob catalise homogênea na presença de ácido acético como solvente, sendo assim iniciou-se o estudo fazendo uso de diferentes catalisadores ácidos. Utilizando o cromatógrafo gasoso associado ao espectrômetro de massas pôde-se avaliar os resultados de conversão do pineno e a seletividade em relação ao produto de interesse e concluiu-se que o ácido fluorantimônio apresentou os melhores índices dentre os catalisadores testados. Em seguida buscou-se aprimorar as condições de reação utilizando o ácido fluorantimônio como catalisador. Comparou-se a utilização de agitação magnética e ondas sonoras e os resultados alcançados foram semelhantes no mesmo tempo reacional, sendo assim optou-se por seguir o estudo utilizando apenas a agitação magnética. A fim de alcançar a quantidade mínima de catalisador, uma vez que se trata de um superácido, estudou-se reações com diferentes cargas de catalisador e concluiu-se que a reação apresentou bons resultados, em dois casos. No primeiro caso utilizou-se uma carga de 0,5 mol% de catalisador com diluição de 1 mol/L e alcançou-se a conversão média de 99% e seletividade média de 50% em 40 minutos de reação. No segundo caso utilizou-se carga de 0,2 mol% de catalisador com diluição de 2 mol/L, e em 120 min de reação alcançou-se a conversão média de 96% e seletividade média de 57%. Para ambos os casos as reações foram analisadas ao longo do tempo, e a partir da retirada de amostra em intervalos pré-estipulados observou-se um comportamento diretamente proporcional para a conversão e inversamente proporcional a seletividade. Ou seja, com o passar do tempo a conversão aumenta enquanto a seletividade diminui devido as reações secundárias que ocorrem com o produto formado ainda na presença do catalisador. Por último, testou-se a influência da temperatura em dois cenários de aquecimento, ambos com a concentração de 1 mol/L e constatou-se que logo nos primeiros 20 min de reação a conversão já era total. No primeiro caso a carga de catalisador foi de 0,5 mol%, a reação ocorreu à 50°C e a seletividade alcançou o índice médio máximo de 26%. Já no segundo caso, no qual 7 utilizou-se 0,2 mol% de carga de catalisador e o meio reacional foi mantido à 80°C, o índice de seletividade máximo foi de apenas 6%. A partir dessa análise descarta-se a necessidade do aquecimento uma vez que os resultados de seletividade em relação ao produto de interesse à temperatura ambiente são mais expressivos

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