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Title: Halogenação oxidativa de compostos aromáticos com uso de peróxido de hidrogênio sob irradiação ultrassônica
Authors: Lima, H. H. L. B.
Advisor: Cella, Rodrigo
Issue Date: 2017
Abstract: Por meio de irradiação ultrassônica e oxidação de halogênios via peróxido de hidrogênio, esse trabalho visa o estudo de reações de halogenação de compostos aromáticos. Utilizando-se diversas estruturas aromáticas como substrato, foram avaliados os efeitos da halogenação de compostos contendo diversos tipos de grupos elétron-doadores e elétronretiradores. As sínteses ocorreram com a formação dos íons bromônio e iodônio por oxidação dos halogênios dos sais NaBr e KI promovida por peróxido de hidrôgenio, respectivamente. Os melhores resultados foram obtidos com a utilização de duas condições padrões: 1- uma delas tendo como solvente somente o ácido acético e; 2- outra uma mistura de dimetilformamida (DMF) e ácido acético. A metodologia foi validada pela substituição eletrofílica em diferentes compostos aromáticos, aos quais, tiveram rendimentos de bom a excelente, em tempos de reações baixíssimos (5-10 minutos). Em comparação à literatura, conseguiram-se condições de maior seletividade, maiores conversões em tempos muito inferiores utilizando reagentes mais baratos e menos tóxicos. As estruturas dos compostos obtidos foram comprovadas por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM) e Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C.
By means of ultrasonic irradiation and oxidation of halogens via hydrogen peroxide, this work aims to study halogen reactions of aromatic compounds. Using several aromatic rings as substrate, the effects of halogenation of differents compounds containing several types of electron donors and electron withdrawers groups were evaluated. The syntheses occurred with the formation of the bromonium and iodonium ions by oxidation of the halogens of NaBr and KI salts, respectively. The best results were achieved with two standard conditions: 1-one having as solvent only acetic acid; 2- a mixture of dimethylformamide (DMF) and acetic acid. The methodology was validated by the electrophilic substitution in different aromatic compounds, which had good to excellent yields in low times of reactions (5-10 minutes). Compared in literature, conditions of greater selectivity were obtained, higher conversions in much lower times, cheaper and less toxic. The structures of the compounds obtained were confirmed by Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (GC/MS) and 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR).
Keywords: Compostos aromaticos
Síntese orgânica
Sonoquímica
Halogenação aromática
Publisher: Centro Universitário FEI, São Bernardo do Campo
DOI: https://doi.org/10.31414/EQ.2017.D.129358
URI: https://repositorio.fei.edu.br/handle/FEI/53
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